Klíčový rozdíl mezi alkoholy a fenoly spočívá v tom, že alkoholy jsou organické sloučeniny obsahující jako hlavní složku skupinu --OH, zatímco fenoly jsou skupinou alkoholů, která obsahuje --OH skupinu a benzenový kruh jako základní složky.

V organické chemii jsou alifatické a aromatické sloučeniny, které sdílejí stejné funkční skupiny. Jejich vlastnosti se však od sebe mohou lišit kvůli aromatičnosti nebo alifatické povaze. Alkoholy jsou organické sloučeniny obsahující jako funkční skupinu skupiny -OH. Fenol je kategorie alkoholů. Zejména obsahuje skupinu -OH připojenou k aromatickému kruhu. Proto má na rozdíl od většiny ostatních alkoholových sloučenin některé odlišné vlastnosti.

OBSAH

1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co jsou alkoholy
3. Co jsou fenoly
4. Srovnání bok po boku - alkoholy vs. fenoly v tabulkové formě
5. Shrnutí

Co jsou alkoholy?

Charakteristikou alkoholové rodiny je přítomnost funkční skupiny –OH (hydroxylová skupina). Normálně se tato skupina -OH váže na hybridizovaný uhlík sp3. Nejjednodušší člen této rodiny je methylalkohol, který nazýváme methanol. Alkoholy můžeme rozdělit do tří skupin jako primární, sekundární a terciární. Zde tato klasifikace závisí na stupni substituce uhlíku, na který se hydroxylová skupina přímo váže.

Pokud má uhlík pouze jeden uhlík, pojmenujeme ho jako primární uhlík a alkohol je primární alkohol. Podobně, pokud se uhlík s hydroxylovou skupinou váže na dva další uhlíky, pak je to sekundární alkohol a tak dále. Alkoholy nazýváme příponou –ol podle nomenklatury IUPAC. Nejprve musíme vybrat nejdelší nepřetržitý uhlíkový řetězec, na který se hydroxylová skupina přímo váže. Potom musíme změnit název odpovídajícího alkanu vynecháním posledního písmene e a přidáním přípony ol.

Vlastnosti

Alkoholy mají dále vyšší bod varu než odpovídající uhlovodíky nebo ethery. Důvodem je přítomnost intermolekulární interakce mezi těmito molekulami prostřednictvím vodíkové vazby. Pokud je skupina R malá, alkoholy jsou mísitelné s vodou. Ale jak se skupina R zvětšuje, stává se hydrofobní. Navíc jsou tyto molekuly polární. Tam, C-O vazba a O-H vazby přispívají k polaritě molekuly. Polarizace vazby O-H činí vodík částečně pozitivním a vysvětluje kyselost alkoholů.

Kromě toho jsou to slabé kyseliny a kyselost je blízko kyselé vodě. Protože - OH je špatná odstupující skupina, protože OH - je silná základna. Protonace alkoholu však přeměňuje chudou odstupující skupinu - OH, na dobrou odstupující skupinu (H2O). Uhlík, který se váže přímo na skupinu -OH, je částečně pozitivní; proto je náchylný k nukleofilnímu útoku. Dále, elektronové páry na atomu kyslíku dělají to jak základní tak nukleofilní.

Co jsou fenoly?

Fenol je aromatický uhlovodík a derivát benzenu. Fenol je bílá krystalická pevná látka s molekulárním vzorcem C6H6OH. Je hořlavý a má silný zápach. Molekulová hmotnost této molekuly je 94 g mol-1. Teplota tání je 40,5 oC a teplota varu je 181 oC. Kromě toho je hustota 1,07 g cm-3.

V procesu tvorby tedy atom vodíku v benzenové molekule nahrazuje skupinu -OH za poskytnutí fenolu. Má tedy podobnou aromatickou kruhovou strukturu jako v benzenu. Ale jeho vlastnosti se liší díky skupině -OH. Fenol je mírně kyselý (kyselý než alkohol). Když ztratí vodík skupiny -OH, vytvoří fenolátový ion a podstoupí rezonanční stabilizaci, což zase činí fenol relativně dobrou kyselinou. Rovněž je mírně rozpustný ve vodě, protože může tvořit vodíkové vazby s vodou. Fenol se však vypařuje pomaleji než voda.

Jaký je rozdíl mezi alkoholy a fenoly?

Alkoholy jsou organické sloučeniny obsahující jako funkční skupinu skupinu -OH. Fenol je aromatický uhlovodík a derivát benzenu. Je to také druh alkoholu. Klíčovým rozdílem mezi alkoholy a fenoly je proto, že alkoholy jsou organické sloučeniny obsahující jako hlavní složku skupinu --OH, zatímco fenoly jsou skupinou alkoholů, která obsahuje --OH skupinu a benzenový kruh jako základní složky.

Jako další důležitý rozdíl mezi alkoholy a fenoly se obecně -OH alkoholů váže na hybridizovaný uhlík sp3, zatímco ve fenolu se váže na hybridizovaný uhlík sp2. Kromě toho jsou fenoly mnohem silnější kyseliny než alkoholy.

Níže je infographic o rozdílu mezi alkoholy a fenoly.

Rozdíl mezi alkoholy a fenoly v tabulkové formě

Shrnutí - Alcohols vs Phenols

Alkoholy jsou organické sloučeniny. Fenol je druh alkoholu s některými charakteristickými znaky. Klíčový rozdíl mezi alkoholy a fenoly spočívá v tom, že alkoholy jsou organické sloučeniny obsahující jako hlavní složku skupinu --OH, zatímco fenoly jsou skupinou alkoholů, která obsahuje --OH skupinu a benzenový kruh jako základní složky.

Odkaz:

1. „Alkoholy“. Chemistry LibreTexts, National Science Foundation, 26. listopadu 2018. K dispozici zde

Obrázek se svolením:

1. ”2275837 ″ od pologi (CC0) prostřednictvím pixabay
2. ”Phenol-2 ″ Od Cwbm (commons) - vlastní práce, (Public Domain), prostřednictvím Commons Wikimedia